Lexikon der Chemie: Nitrierung
Nitrierung, Einführung einer Nitrogruppe NO2- in eine organische Verbindung. Die N. von Alkanen verläuft in einer radikalischen Substitution (Kettenreaktion) in der Gasphase mit Salpetersäure bei Temperaturen von etwa 400 °C. Es bilden sich isomere Nitroalkane und wegen der oxidativen Spaltung von C-C-Bindungen auch die Nitroverbindungen der niederen Homologen. Relativ rein erhält man Nitroalkane durch Umsetzung von Halogenalkanen mit Natriumnitrit oder durch Oxidation tertiärer Alkylamine. Die N. der Arene läuft nach einem elektrophilen Substitutionsmechanismus ab, je nach der Reaktivität des Arens verwendet man konz. oder rauchende Salpetersäure, Nitriersäure (als Gemisch aus 1 Teil konz. Salpetersäure und 2 Teilen konz. Schwefelsäure) oder Salpetersäure in Eisessig als Nitrierreagens.
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