Lexikon der Chemie: Nitriloxide
Nitriloxide, Verbindungen mit der allg. Formel R-CNO oder R-C≡N → O, wobei R ein aliphatischer, aromatischer oder heterocyclischer Rest sein kann. Die meisten N. sind unter Normalbedingungen sehr instabil und können sich durch spontane Dimerisierung in Furoxane umwandeln. Zahlreiche aromatische N. lagern sich beim Erwärmen leicht in die isomeren Isocyanate um: R-CNO → R-NCO. Die Herstellung erfolgt durch Dehydrierung von Aldoximen, durch Chlorwasserstoffabspaltung aus Hydroxamsäurechloriden oder durch Eliminierung von salpetriger Säure aus Nitrolsäuren: R-C(NO2)=NOH → R-CNO + HNO2. N. sind als Reaktionspartner für 1,3-dipolare Cycloadditionen besonders zur Herstellung heterocyclischer Verbindungen geeignet. Sie werden außerdem zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln und pharmazeutischen Präparaten verwendet.
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