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Lexikon der Chemie: Nitroalkane

Nitroalkane, Nitroparaffine, aliphatische Verbindungen, in denen eine Nitrogruppe -NO2 direkt mit einem C-Atom eines aliphatischen Kohlenwasserstoffrestes verbunden ist. In Abhängigkeit vom Substitutionsgrad des C-Atoms, an das die Nitrogruppe gebunden ist, unterscheidet man primäre N. R-CH2-NO2, sekundäre N. R2CH-NO2und tertiäre N. R3C-NO2. Aufgrund der elektronischen Effekte der Nitrogruppe, hauptsächlich des -I-Effektes, sind die α-H-Atome in primären und sekundären N. stark aktiviert. N. dieses Typs stehen in einem tautomeren Gleichgewicht zwischen der Nitro- und der Enol- oder aci-Nitro-Form (Nitro-aci-Nitro-Tautomerie).

Primäre und sekundäre N. lösen sich unter Salzbildung in Laugen. Bei der Einwirkung von salpetriger Säure entstehen aus primären N. farblose Nitrolsäuren, aus sekundären N. werden die in Lösung farbigen Pseudonitrole gebildet. Diese Reaktion wird unter anderem zur Charakterisierung aliphatischer Nitroverbindungen durchgeführt. Primäre und sekundäre N. können durch Umsetzung von Alkylhalogeniden mit Natrium- oder besser mit Silbernitrat hergestellt werden. Tertiäre N. gewinnt man durch Oxidation von tertiären Alkylaminen mit Kaliumpermanganat. Technisch werden N. durch Flüssig- bzw. Dampfphasennitrierung von Alkanen hergestellt. N. sind von großer technischer Bedeutung. Sie werden als Lösungsmittel, Treibstoffe, Insektenbekämpfungsmittel und Sprengstoffe verwendet. Außerdem sind sie wichtige Zwischenprodukte bei der Herstellung von Arzneimitteln, Farbstoffen, Emulgatoren, Kunststoffen u. a.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
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Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
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Dr. Günter Kraus, Halle
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Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
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Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
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