Lexikon der Chemie: Nitroalkane
Nitroalkane, Nitroparaffine, aliphatische Verbindungen, in denen eine Nitrogruppe -NO2 direkt mit einem C-Atom eines aliphatischen Kohlenwasserstoffrestes verbunden ist. In Abhängigkeit vom Substitutionsgrad des C-Atoms, an das die Nitrogruppe gebunden ist, unterscheidet man primäre N. R-CH2-NO2, sekundäre N. R2CH-NO2und tertiäre N. R3C-NO2. Aufgrund der elektronischen Effekte der Nitrogruppe, hauptsächlich des -I-Effektes, sind die α-H-Atome in primären und sekundären N. stark aktiviert. N. dieses Typs stehen in einem tautomeren Gleichgewicht zwischen der Nitro- und der Enol- oder aci-Nitro-Form (Nitro-aci-Nitro-Tautomerie).
Primäre und sekundäre N. lösen sich unter Salzbildung in Laugen. Bei der Einwirkung von salpetriger Säure entstehen aus primären N. farblose Nitrolsäuren, aus sekundären N. werden die in Lösung farbigen Pseudonitrole gebildet. Diese Reaktion wird unter anderem zur Charakterisierung aliphatischer Nitroverbindungen durchgeführt. Primäre und sekundäre N. können durch Umsetzung von Alkylhalogeniden mit Natrium- oder besser mit Silbernitrat hergestellt werden. Tertiäre N. gewinnt man durch Oxidation von tertiären Alkylaminen mit Kaliumpermanganat. Technisch werden N. durch Flüssig- bzw. Dampfphasennitrierung von Alkanen hergestellt. N. sind von großer technischer Bedeutung. Sie werden als Lösungsmittel, Treibstoffe, Insektenbekämpfungsmittel und Sprengstoffe verwendet. Außerdem sind sie wichtige Zwischenprodukte bei der Herstellung von Arzneimitteln, Farbstoffen, Emulgatoren, Kunststoffen u. a.
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