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Lexikon der Chemie: Nitrobenzol

Nitrobenzol, C6H5-NO2, die einfachste aromatische Nitroverbindung. N. ist eine stark lichtbrechende, farblose Flüssigkeit mit bittermandelartigem Geruch; F. 5,76 °C, Kp. 210,8 °C, nD20 1,5562. N. ist wasserdampfflüchtig. In Wasser ist es schwer löslich, in Alkohol, Ether, Benzol und Aceton löst sich N. sehr leicht. Durch Einwirkung von Reduktionsmitteln kann N. in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen in Nitrosobenzol, Phenylhydroxylamin, Anilin, Azoxybenzol, Azobenzol und Hydrazobenzol umgewandelt werden.

Nitrobenzol ist ein starkes Blutgift, das durch die Methämoglobinbildung den Sauerstofftransport behindert. Es kann durch die Haut sowie über die Atmungs- und Verdauungsorgane in den Körper gelangen. Chronische Vergiftungen mit geringeren Konzentrationen können zu Anämie, Leber- und Hauterkrankungen führen. Höhere Konzentrationen äußern sich in Kopfschmerzen, Magenkoliken, Erbrechen und Bewußtlosigkeit, oft auch in einer Cyanose. Schwere Vergiftungen können unter Krämpfen und Atemlähmung zum Tode führen.

Gegenmaßnahmen bei Vergiftungen sind künstliche Beatmung, Magenspülungen und Bluttransfusion. Mit Nitrobenzol benetzte Haut nicht mit Ethanol reinigen!

N. kann durch Einwirkung von Nitriersäure auf Benzol in guten Ausbeuten erhalten werden. Andere Synthesemöglichkeiten, wie die Oxidation von Anilin oder Phenylhydroxylamin, haben keine technische Bedeutung. N. wird hauptsächlich zur Herstellung von Anilin und dessen Folgeprodukten verwendet. Außerdem wird es als Zwischenprodukt für die Herstellung von Sprengstoffen, Chlornitrobenzol, Nitrobenzolsulfonsäure und Dinitrobenzol sowie als Lösungsmittel und mildes Oxidationsmittel eingesetzt.

Copyright 1998 Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg
  • Die Autoren
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Redaktion:
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