Lexikon der Chemie: Nitronaphthaline
Nitronaphthaline, die Nitroderivate des Naphthalins. Technisch haben hauptsächlich das α- oder 1-Nitro-, das β- oder 2-Nitro-, das 1,5-Dinitro- sowie das 1,8-Dinitronaphthalin eine gewisse Bedeutung. Bei der Nitrierung von Naphthalin mit konz. Salpetersäure entsteht hauptsächlich das hellgelbe 1-Nitronaphthalin; F. 61,5 °C. Kp. 304 °C. Es ist unlöslich in Wasser, löslich in Alkohol, Ether, Benzol und Pyridin. Als Nebenprodukt bildet sich das farblose, wasserdampfflüchtige 2-Nitronaphthalin; F. 79 °C, Kp. 165 °C bei 2·103 Pa. Es ist unlöslich in Wasser, leicht löslich in Alkohol, Ether und Chloroform. Bei der Einwirkung von Nitriersäure auf 1-Nitronaphthalin kommt es zur Bildung von 1,5-Dinitronaphthalin (farblose Kristalle, Sbp. 219 °C) und 1,8-Dinitronaphthalin (hellgelbe Kristalle, F. 173 °C), die durch Umkristallisation aus Pyridin getrennt werden können. Die N. werden hauptsächlich zur Herstellung von Aminonaphthalinen und über diese zur Synthese von Farbstoffen verwendet. N. zählen zu den krebserregenden Verbindungen.
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