Lexikon der Chemie: Nitrone
Nitrone, N-Oxide von Schiffschen Basen. Man unterscheidet Aldonitrone (R1 oder R2 = H) und Ketonitrone (R1 und R2 ≠ H). N. können in der Z- oder in der E-Form vorliegen. Aldonitrone existieren vorwiegend in der Z-Form. N. sind gut kristallisierende
Verbindungen, die mit starken Säuren oder mit Lewis-Säuren Addukte bilden. N. können unter geeigneten Bedingungen in Carbonsäureamide oder Oximether umgelagert werden. Durch photochemische Isomerisierung von N. erhält man Oxaziridine. Die Herstellung der N. erfolgt durch Dehydrierung von Hydroxylaminen, durch Kondensation von Ketonen oder Aldehyden mit N-monosubstituierten Hydroxylaminen und durch Umsetzung von CH-aciden Methylenverbindungen mit aromatischen Nitrosoverbindungen. N. sind wichtige Synthesebausteine bei 1,3-dipolaren Cycloadditionen.
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