Nitrophenole, drei isomere Mononitroderivate des Phenols. Sie sind wenig löslich in Wasser, etwas besser löslich in heißem Wasser, leicht löslich in Ethanol, Ether und Chloroform. Sie sind stärkere Säuren als Phenol und giftig. Hautkontakte oder das Inhalieren von Dämpfen oder Stäuben sind zu vermeiden. 2-Nitrophenol (o-Nitrophenol) bildet gelbe, mit Wasserdampf flüchtige Nadeln; F. 45 bis 46 °C, Kp. 216 °C. Die Herstellung erfolgt durch Umsetzung von 2-Chlornitrobenzol mit Alkalihydroxid oder durch Nitrierung von Phenol. Von dem bei letzterer Umsetzung ebenfalls entstehenden 4-Nitrophenol wird es durch Wasserdampfdestillation abgetrennt. Verwendet wird es als Indikator (farblos pH 5, gelb pH 7), zur Herstellung von Arzneimitteln, Riechstoffen und Photochemikalien. 3-Nitrophenol (m-Nitrophenol) bildet nahezu farblose Kristalle; F. 97 °C, Kp. 194 °C bei 9,3·10³ Pa. Die Herstellung erfolgt durch Diazotierung von 3-Nitroanilin und Verkochen des Diazoniumsalzes. Verwendet wird es als Indikator (farblos pH 6,6 gelborange pH 8,6) und zur Herstellung von 3-Aminophenol). 4-Nitrophenol (p-Nitrophenol) bildet farblose Kristalle, die bei stärkerem Erhitzen sublimieren; F. 115 °C, Kp. 279 °C (Zers.). Gewonnen wird es durch Hydrolyse von 4-Chlornitrobenzol oder durch Nitrierung von Phenol nach Abtrennung des o-Isomeren. Verwendet wird es als Indikator (farblos pH 5,6, gelb pH 7,6) sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen, Pflanzenschutzmitteln, Photochemikalien u. a.