Lexikon der Chemie: Nitrosamine
Nitrosamine, organische Verbindungen mit der allg. Formel R1R2N-N=O. N. sind gelbe bis orangefarbene, ölige oder feste, in Wasser schwer lösliche Verbindungen. Durch Einwirkung von Reduktionsmitteln, z. B. Natriumamalgam, werden N. in N,N-disubstituierte Hydrazine des Typs R1R2N-NH2 umgewandelt. Aromatische N. bilden in Gegenwart von Mineralsäuren 2- und 4-Nitroso-Verbindungen (Fischer-Hepp-Umlagerung). N. entstehen bei der Einwirkung von salpetriger Säure auf aliphatische oder aromatische Amine:
R1R2NH + O=N-OH → R1R2N-N=O + H2O.
Sie können zur Reinigung und zur Identifizierung sekundärer Amine verwendet werden. Sekundäre Säureamide reagieren in analoger Weise mit salpetriger Säure unter Bildung entsprechender N., z. B. N-Methyl-N-nitrosoharnstoff und N-Methyl-N-nitrosourethan.
Die cancerogene Wirkung der N. beruht auf dem biologischen Abbau zu Diazohydroxiden und Carbokationen, die als alkylierende Agenzien elektronenreiche Zentren der DNA und anderer Biopolymere angreifen und damit über genotoxische Effekte die Tumorbildung einleiten. Als erstes cancerogenes N. wurde N-Nitrosodimethylamin in Tabak, Bier und Fleisch nachgewiesen.
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