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Lexikon der Chemie: Nitrosoverbindungen

Nitrosoverbindungen, Verbindungen, in denen eine Nitrosogruppe -N=O an ein C- oder N-Atom eines Moleküls gebunden ist. Danach unterscheidet man C- und N-Nitrosoverbindungen. Zu den C-Nitrosoverbindungen gehören die aromatischen Vertreter Nitrosobenzol, 4-Nitroso-N,N-dimethylanilin und 1-Nitrosonaphthalin sowie die aliphatischen Verbindungen Nitrosomethan und 2-Methyl-2-nitrosopropan. Kristalline C-Nitrosoverbindungen liegen meist in einer dimeren, farblosen Form vor. Monomere Formen sind intensiv farbig, wobei aromatische N. überwiegend grün und aliphatische N. blau sind. N. mit α-ständigen H-Atomen wandeln sich in Oxime um: R-CH2-N=O → R-CH=N-OH. Die Herstellung der C-Nitrosoverbindungen erfolgt hauptsächlich durch die Nitrosierung. Sie sind außerdem durch Oxidation substituierter N-Phenylhydroxylamine oder primärer Amine mit Kaliumdichromat und Schwefelsäure zugänglich. N. reagieren z. B. mit primären Aminen unter Wasserabspaltung zu Azoverbindungen: Ar-N=O + H2N-R → Ar-N=N-R + H2O. Mit CH-aciden Verbindungen kondensieren N. im Sinne der Ehrlich-Sachs-Reaktion unter Bildung von Azomethinen. N. werden zur Herstellung von Farbstoffen, als Vulkanisationsbeschleuniger und als Polymerisationsinhibitoren verwendet.

Wichtige N-Nitrosoverbindungen sind N-Nitrosamine, Nitrosoharnstoffe (z. B. N-Methyl-N-nitrosoharnstoff) und Nitrosourethane (z. B. N-Methyl-N-nitroso-urethan). Es sind vorwiegend hellgelbe bis grünliche Öle oder kristalline Verbindungen. Sie können durch Nitrosierung sekundärer Amine oder Amide hergestellt werden. N-Nitrosoverbindungen werden als Stabilisatoren, Polymerisationsinhibitoren, Treibmittel für Polymerisationsprozesse, Pflanzenschutzmittel und Pharmaka verwendet.

N-Nitrosoverbindungen vom Typ der Nitrosamide sind stark hautreizend. Inhalation der Dämpfe kann schwere Bronchitis verursachen. Nitrosoverbindungen haben eine starke cancerogene Wirkung, wobei die aliphatischen N-Nitrosoverbindungen zu den gefährlichsten Verbindungen dieser Art gehören (Nitrosamine). Beim Umgang mit Nitrosoverbindungen muß mit größter Sorgfalt und exakter Einhaltung der Sicherheitsmaßnahmen gearbeitet werden!
  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
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Dr. Andreas Fath, Heidelberg
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Dr. Rudolf Friedemann, Halle
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Dr. Günter Kraus, Halle
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Fachkoordination:
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Redaktion:
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