Lexikon der Chemie: Nitrotoluole
Nitrotoluole, die drei strukturisomeren Mononitroderivate des Toluols. N. sind durch direkte Nitrierung von Toluol zugänglich. Das Isomerenverhältnis im Reaktionsgemisch beträgt etwa 50 % 2-, 4 % 3- und 37 % 4-Nitrotoluol. 2-Nitrotoluol (o-Nitrotoluol), eine wasserdampfflüchtige, gelbe Flüssigkeit, die in einer instabilen α-Form und einer stabilen β-Form existiert; F. -9,5 °C (α-Form) bzw. -2,9 °C (β-Form), Kp. 221,7 °C, nD20 1,5450. 2-N. ist in Wasser schwer löslich, in den meisten organischen Lösungsmitteln löst es sich gut. 3-Nitrotoluol (m-Nitrotoluol), eine wasserdampfflüchtige, gelbliche Flüssigkeit; F. 16 °C, Kp. 232,6 °C, nD20 1,5466. 3-N. ist in Wasser schwer, in Alkohol, Ether und Benzol leicht löslich. Man erhält es in etwa 65%iger Ausbeute durch Desaminierung von 4-Amino-3-nitrotoluol. 4-Nitrotoluol (p-Nitrotoluol), hellgelbe Kristalle; F. 54,5 °C, Kp. 238,3 °C. Es ist schwer löslich in Wasser, gut löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln. 4-N. wird als Zwischenprodukt für die Herstellung von p-Toluidin, 4-Nitrobenzoesäure, 2-Chlor-4-nitrotoluol, 4-Nitrotoluol-2-sulfonsäure u. a. verwendet. N. sind somit wichtige Ausgangsmaterialien für Farbstoffe, Sprengstoffe, Riechstoffe und Polyurethanschaumstoffe.
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