Lexikon der Chemie: Norrish-Typ-II-Reaktion
Norrish-Typ-II-Reaktion, photochemische Fragmentierung von Aldehyden und Ketonen mit einem H-Atom in γ-Position in ein Alken und einen kürzerkettigen Aldehyd bzw. ein Keton. Der Mechanismus der Reaktion schließt einen cyclischen Übergangszustand ein. Durch intramolekulare Abspaltung eines γ-H-Atoms entsteht ein Hydroxybiradikal, das durch Spaltung der Cα-Cβ-Bindung zur Carbonylgruppe in ein Alken und das Enol der kürzerkettigen Carbonylverbindung zerfällt:
![](javascript:ShowPic("/lexika/images/chemie/fff1309.jpg", "396", "179");)
Die N. wird durch n → π*-Anregung induziert und verläuft in Abhängigkeit von der Substratstruktur in der Gasphase oder in Lösung entweder über einen S1- oder T1-Zustand. Der Reaktion zugänglich sind aliphatische Aldehyde und Ketone mit einem γ-H-Atom bzw. höhere homologe Alkylarylketone mit γ-H-Atom.
Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.