Lexikon der Chemie: Nucleosidantibiotika
Nucleosidantibiotika, Gruppe von Antibiotika, die sich strukturell von den Pyrimidin- und Purinnucleosiden, den Bausteinen der Nucleinsäuren, ableiten. Bei den N. kann sowohl die Zucker- als auch die Basenkomponente der Nucleoside chemisch modifiziert sein. Am Riboserest kann die Hydroxygruppe in 3-Stellung fehlen (z. B. bei 3'-Desoxyadenosin) oder durch eine Amino- oder Acylaminogruppe (z. B. bei Puromycin) ersetzt sein. Ferner kann die Konfiguration der Hydroxygruppe in 2-Stellung verändert sein, wie bei den Arabinosylnucleosiden (Spongonucleoside), z. B. bei Spongoadenosin, Abk. Ara-A; Spongouridin, Abk. Ara-U; Spongothymidin, Abk. Ara-T; sowie bei dem synthetischen Cytosinarabinosid, Abk. Ara-C. Am verbreitetsten sind Analoga der Purinnucleoside. Die normalen Purinbasen Adenin oder Guanin sind ersetzt durch 6-Dimethylaminopurin (z. B. bei Puromycin), Pyrrolopyrimidin (z. B. bei Tubercidin) oder Pyrazolopyrimidin (z. B. bei Formycin und Coformycin). Unter den Pyrimidinnucleosidanaloga hat vor allem 5-Azacytidin Bedeutung erlangt. Eine besondere Gruppe stellen die C-Glycoside dar (Showdomycin). Die antibiotische Wirkung der N. kommt durch Hemmung der Nucleinsäure- oder Proteinsynthese zustande.
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