Lexikon der Chemie: Oppenauer-Oxidation
Oppenauer-Oxidation, Überführung von Alkoholen, besonders sekundären, in Aldehyde bzw. Ketone unter Verwendung von Aceton oder Cyclohexanon und Aluminium-tert-butylat oder -isopropylat:
Für den Reaktionsablauf nimmt man einen cyclischen Übergangszustand an. Aus dem zur O. eingesetzten Alkohol bildet sich zunächst das Aluminiumalkoxid und daraus mit Aceton ein Komplex, in dem eine Hydridübertragung aus dem Alkoxidrest auf die Carbonylgruppe stattfindet.
Die O. dient vor allem dazu, bei empfindlichen Naturstoffen aus der Steroid- oder Alkaloidreihe unter schonenden Reaktionsbedingungen eine sekundäre Alkoholgruppe in eine Ketogruppe zu überführen.
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