Lexikon der Chemie: Orthoameisensäuretriethylester
Orthoameisensäuretriethylester, Triethylorthoformiat, HC(OC2H5)3, der Triethylester der hypothetischen Orthoameisensäure HC(OH)3. Er ist der bekannteste Vertreter der Orthocarbonsäureester. O. ist eine unzersetzt destillierbare, angenehm riechende, farblose Flüssigkeit; F. -76 °C, Kp. 146 °C, nD20 1,3922. Er ist in den meisten organischen Lösungsmitteln leicht löslich. Durch Wasser und Säuren wird O. hydrolytisch gespalten, gegenüber Basen ist er beständig. Die Herstellung erfolgt durch Umsetzung von Natriumethanolat mit Chloroform: 3 C2H5ONa + HCCl3 → HC(OC2H5)3 + 3 NaCl. O. entsteht auch bei der Alkoholyse von Formimid-
säureethylesterhydrochlorid: HC(=N+H2)-OC2H5Cl-
+ 2 C2H5OH → HC(OC2H5)3 + NH4Cl. O. wird in der präparativen Chemie zur Herstellung von Acetalen, Aldehyden und Hydroxymethylenketonen sowie zur Synthese von Cyaninfarbstoffen verwendet.
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