Lexikon der Chemie: Oxalessigsäure
Oxalessigsäure, Oxobernsteinsäure, HOOC-CO-CH2-COOH, eine in freier Form nicht bekannte Ketodicarbonsäure. Sie existiert in zwei isomeren Enolformen, die in Abhängigkeit von den Herstellungsbedingungen getrennt isoliert werden können:
Hydroxymaleinsäure, die cis-Form; F. 152 °C, und Hydroxyfumarsäure, die trans-Form; F. 184 °C. In Ether ist die cis-Form schwer, die trans-Form leicht löslich, in Benzol sind beide Enolformen unlöslich. Ihre wäßrigen Lösungen geben die für Enole typische Eisen(III)-chlorid-Reaktion. O. ist ein wichtiges Zwischenprodukt im Citronensäurecyclus. Synthetisch kann O. durch saure Hydrolyse der durch Esterkondensation aus Oxalsäureestern und Essigester zugänglichen Natriumenolate der Oxalessigester hergestellt werden. Für organische Synthesen sind die stabilen Ester der O. von großer Bedeutung.
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