Lexikon der Chemie: Oxazole
Oxazole, fünfgliedrige Heteroaromaten mit je einem O- und N-Atom in 1,3-Position. Sie sind isomer mit Isoxazol. O. sind pyridinähnlich riechende, basische Flüssigkeiten, die kaum wiss. oder techn. Bedeutung erlangt haben. Große Bedeutung haben dagegen die Di- und Tetrahydroderivate, die Oxazoline und Oxazolidine. Sie sind Ausgangsverbindungen für vielseitige Synthesen von Estern, Aminosäuren, Heterocyclen, Pharmaka und Pestiziden. Polymere aus diesen Verbindungen ergeben Klebstoffe, Schmierstoffe, Textilhilfsmittel, Emulgier- und Netzmittel. Die Herstellung erfolgt durch Reaktion von Aminoalkoholen mit Carbonsäuren für Oxazoline bzw. mit Aldehyden und Ketonen für Oxazolidine:
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Durch saure hydrolytische Spaltung der Ringe sind die Reaktionen umkehrbar. Dadurch können z. B. aus auf anderem Weg gut zugänglichen 2-Oxazolinen mit einem chiralen Rest R chirale Carbonsäuren mit einer hohen Enantiomerenreinheit hergestellt werden.
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