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Lexikon der Chemie: Oxocarbonsäuren

Oxocarbonsäuren, Oxosäuren, Carbonsäuren mit einer zusätzlichen Carbonylgruppe in α-, β-, γ- usw. Stellung zur Carboxygruppe. Die O. können als Aldehyd- oder als Ketocarbonsäuren (Ketosäuren) auftreten. Viele O. haben Trivialnamen, die Bezeichnung entsprechend der IUPAC-Nomenklatur legt den Namen der unsubstituierten Carbonsäure zugrunde, die Carbonylgruppe wird durch die Stellung und die Vorsilbe "Oxo-" bezeichnet, z. B. 3-Oxobutansäure (Acetessigsäure). Die Darstellung der α-O. gelingt am einfachsten durch Umsetzung von Acylchloriden mit Cyaniden zu α-Oxonitrilen und deren Hydrolyse oder durch Hydrolyse von α,α'-Dichlor-carbonsäuren. β-O. werden über ihre Ester durch Claisen-Kondensation erhalten. Die Umsetzung von Bernsteinsäureanhydrid mit entsprechenden Grignardverbindungen ergibt γ-O., durch Säurespaltung von 2-Alkylcyclohexan-1,3-dionen sind δ-O. zugänglich. Eine allg. Darstellungsmethode für O. ist die Oxidation der entsprechenden Hydroxycarbonsäuren. Wichtige O. sind die Glyoxylsäure, Brenztraubensäure, Acetessigsäure, Lävulinsäure. Einige Oxodi- und -tricarbonsäuren sind Zwischenprodukte im Citronensäurecyclus (Oxalessigsäure, α-Ketoglutarsäure). zu den wichtigen, natürlich vorkommenden O. gehören die ungesättigte (E)-9-Oxodec-2-ensäure und einige Prostaglandine. Die O. sind meist instabil und neigen zur Decarboxylierung, ihre Ester haben Bedeutung als Synthesebausteine (Acetessigester). Die O. zeigen im allg. die typischen Carbonylreaktionen.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
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Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
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Dr. Andreas Fath, Heidelberg
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Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
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Prof. Dr. Reinhard Kramolowsky, Hamburg
Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
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Dr. Hartmut Ploss, Hamburg
Dr. Dr. Manfred Pulst, Leipzig
Dr. Anna Schleitzer, Marktschwaben
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Dr. Helmut Schmiers, Freiberg
Prof. Dr. Klaus Schulze, Leipzig
Prof. Dr. Rüdiger Stolz, Jena
Prof. Dr. Rudolf Taube, Merseburg
Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
Prof. Dr. Otto Wienhaus, Tharandt

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Redaktion:
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