Lexikon der Chemie: Perkin-Reaktion
Perkin-Reaktion, Synthese α,β-ungesättigter Carbonsäuren aus aromatischen Aldehyden und Anhydriden aliphatischer Monocarbonsäuren in Gegenwart der Natrium- oder Kaliumsalze der entsprechenden Carbonsäure (meist Natriumacetat). Im einfachsten Fall entsteht beim Erhitzen von Benzaldehyd mit Acetanhydrid und Natriumacetat auf 170 bis 180 °C Zimtsäure:
Neben aromatischen Aldehyden können auch aromatische oder aliphatisch-aromatische Ketone und heterocyclische Aldehyde, z. B. Furfural, als Carbonylkomponente und als CH-acide Carbonsäuren Malonsäure, Cyanessigsäure und Phenylessigsäure eingesetzt werden. Der Reaktionsmechanismus entspricht dem einer Aldolreaktion, wobei das Säureanhydrid oder die CH-acide Säure die methylenaktive Komponente ist.
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