Lexikon der Chemie: Phenolaldehyde
Phenolaldehyde, aromatische Aldehyde, die außer der Aldehyd- noch Hydroxygruppen am aromatischen Kern enthalten, z. B. Salicylaldehyd, 3- und 4-Hydroxybenzaldehyd sowie Protocatechualdehyd. Mit Ausnahme des Salicylaldehyds sind P. kristalline Verbindungen, die sich in den meisten organischen Lösungsmitteln gut lösen. In Wasser lösen sich im wesentlichen nur P., die mehrere Hydroxygruppen enthalten. In den 2-Hydroxybenzaldehyden liegt eine relativ starke intramolekulare Wasserstoffbrückenbindung vor, die bei isomeren P. die Ursache für niedrigere Schmelz- und Siedepunkte, höhere Dampfdrücke und geringere Verbrennungswärmen ist. Außerdem sind sie mit Wasserdampf flüchtig und bilden mit Schwermetall-Ionen Chelatkomplexe. Synthetisch können P. durch die Gattermann-Synthese oder durch die Reimer-Tiemann-Reaktion hergestellt werden.
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