Lexikon der Chemie: Polyene
Polyene, ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe mit mindestens drei oder mehr konjugierten Doppelbindungen im Molekül: R-CH=CH-[CH=CH-]n -CH=CH-R, wobei n = 1, 2, 3, 4, 5 ... Die Verbindungen werden als Hexatriene, Octatetraene, Decapentaene usw. bezeichnet. Der Polyenzustand ist durch Einfach- und Doppelbindungsalternanz gekennzeichnet. Mit zunehmender Anzahl von Doppelbindungen tritt ein partieller Bindungsausgleich ein, der jedoch erst bei unendlich langer Polyenkette vollständig ist. Dieser Zustand wirkt sich auf das Lichtabsorptionsvermögen aus. Auch erfolgt mit zunehmender Anzahl von Doppelbindungen eine bathochrome Verschiebung des längstwelligen Absorptionsmaximums, so daß langkettige P. farbig sind. Die Verschiebungsbeträge (≈ 20 nm je Doppelbindung) sind jedoch relativ klein im Vergleich zu Polymethinen (≈ 100 nm je Doppelbindung).
Natürlich vorkommende farbige P. sind das Lycopin und das β-Carotin. Die Polyenstrukturen im Zeaxanthin, im Bixin und Crocetin sind für die Eigenschaften dieser Naturstoffe von großer Bedeutung.
P. liegen im allg. in der all-trans-Konfiguration vor; sie sind sehr reaktionsfähig und oft sehr empfindlich gegenüber Sauerstoff. Einige der natürlich vorkommenden Verbindungen werden als Lebensmittelfarbstoffe verwendet, andere haben biologisch-medizinische Bedeutung, z. B. Carotinoide, Vitamin A.
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