Lexikon der Chemie: Pomeranz-Fritsch-Synthese
Pomeranz-Fritsch-Synthese, Synthese für Isochinoline, ausgehend von aromatischen Aldehyden und Aminoacetalen:
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Als Reaktionsmechanismus wird eine intramolekulare elektrophile aromatische Substitution angenommen. Hydroxy- und Alkoxygruppen in 3-Stellung zur Formylgruppe des Arenaldehyds begünstigen die Reaktion, mit 3-Nitrobenzaldehyd tritt zwar die Kondensation zum Iminoacetal ein, ein Ringschluß ist jedoch nicht möglich. Ein besonders günstig wirkendes Reagens für den Ringschluß ist Polyphosphorsäure. Durch die P. sind auch Isochinoline zugänglich, die nach der Bischler-Napieralski- und der Pictet-Spengler-Synthese nur schwer zu erhalten sind.
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