Lexikon der Chemie: Prileschajew-Reaktion
Prileschajew-Reaktion, Reaktion zur Herstellung von Oxiranen (Epoxide) durch Einwirkung von Peressigsäure, Perbenzoesäure und Monoperphthalsäure auf Alkene. Als Lösungsmittel dienen Chloroform, Ether, Aceton oder Dioxan. Der Reaktionsmechanismus entspricht einer elektrophilen cis-Addition synchron über einen cyclischen aktivierten Komplex. Alkylsubstituenten erleichtern die Reaktion in der Reihe CH2=CH2< RCH=CH2< RCH=CHR < (R)2C=C(R)2; Carboxygruppen wirken reaktionserschwerend. Die säurekatalysierte Hydrolyse der Oxirane führt unter Ringöffnung zu trans-1,2-Diolen. Die P. ist vor allem bei nichtflüchtigen, wasserunlöslichen Alkenen, die sich anderen Epoxidationsmethoden entziehen, wertvoll.
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