Lexikon der Chemie: Propiolacton
Propiolacton, β-Hydroxypropionsäurelacton, 1,3-Propanolid, der innere Ester der β-Hydroxypropionsäure. P. ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch; F. -33,4 °C, Kp. 162 °C (Z.), nD20 1,4105. Es ist löslich in Wasser, Alkohol, Aceton
und Chloroform. Man gewinnt P. durch Cycloaddition von Formaldehyd und Keten in Gegenwart von Zinkchlorid in wasserfreiem Medium. P. ist sehr reaktionsfähig. Bei der Einwirkung von Schwefelsäure polymerisiert es zu einer hochmolekularen Polyestersäure; die Umsetzung mit wäßriger Natriumchloridlösung führt zu β-Chlorpropionsäure, mit Natriumhydrogensulfid zu β-Mercaptopropionsäure und mit Ammoniak zu β-Alanin. P. findet Verwendung als vielseitiges Zwischenprodukt in der organischen Synthese.
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