Lexikon der Chemie: Pschorr-Reaktion
Pschorr-Reaktion, Ringschlußreaktion, die vor allem zur Synthese von Phenanthren und Fluoren geeignet ist. Die entscheidenden Reaktionsschritte
sind die Diazotierung eines geeigneten aromatischen Amins, z. B. 2-Aminodiphenylmethan für Fluoren bzw. 2-Aminostilben für Phenanthren, und die Behandlung des Diazoniumsalzes mit Kupferpulver. Zur Synthese von Phenanthren geht man von 2-Nitrobenzaldehyd und Phenylessigsäure aus, die in einer Perkin-Reaktion kondensiert werden. Reduktion der Nitrogruppe, Diazotierung der Aminogruppe und Ringschluß führen dann zur Phenanthren-9-carbonsäure, die durch Destillation leicht decarboxyliert werden kann.
Copyright 1998 Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg
Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.