Lexikon der Chemie: Purinanaloga
Purinanaloga, Antipurine, Purinderivate, die durch geringe Strukturabwandlungen der natürlichen Purinmetabolite entstehen und als Antimetabolite wirken. P. werden hauptsächlich durch Modifizierung der Basen, aber auch durch Abwandlung der Zuckeranteile von Nucleosiden gewonnen. Bevorzugte Variationen sind der Austausch von OH-Gruppen gegen SH- (z. B. 6-Mercaptopurin) oder NH2-Gruppen (2,6-Diaminopurin), Einführung von Halogenen am C-Atom 2 oder 6 (6-Chlorpurin), Austausch eines Ring-C-Atoms gegen ein N-Atom (8-Azaguanin), Austausch eines Ring-N-Atoms gegen ein C-Atom (z. B. Tubercidin) und Vertauschen der Positionen eines C- und N-Atoms im Ringsystem (Pyrazoloadenin). Wirksam ist auch die Umwandlung der OH-Gruppe am C-Atom 3 der Ribose in eine Desoxygruppe (Cordycepin). P. hemmen selektiv bestimmte enzymatische Reaktionen, insbesondere der Nucleinsäuresynthese.
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