Lexikon der Chemie: Puromycin
Puromycin, 6-Dimethylamino-9-[3-(p-methoxy-L-β-phenylalanylamino)-3-desoxy-β-D-ribofuranosyl]purin, ein Nucleosidantibiotikum, das von Streptomyces alboniger produziert wird. Es bildete farblose Kristalle; F. 175 bis 177 °C, [α]D2 -11° (Ethanol), die in Wasser bei schwach saurem pH-Wert sowie in Ethanol löslich sind. P. ist stark wirksam gegen grampositive Bakterien, während gramnegative Bakterien nur schwach gehemmt werden.
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Für den Einsatz am Menschen ist P. zu toxisch. P. ist ein am Basen- und Zuckeranteil modifiziertes Analogon der endständigen Nucleosideinheit (CCA-Ende) einer Aminoacyl-tRNA. Es bildet bei der ribosomalen Proteinsynthese (Translation) eine Peptidbindung mit der COOH-Gruppe einer an Peptidyl-tRNA gekoppelten und so am Ribosom gebundenen Aminosäure. Die wachsende Polypeptidkette wird daraufhin vom Ribosom abgelöst, weil P. – im Gegensatz zur üblichen Struktur der tRNA – keine zusätzliche Bindung am Ribosom eingehen kann.
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