Lexikon der Chemie: Pyridiniumsalze
Pyridiniumsalze, zu den Oniumverbindungen gehörende quartäre Salze des Pyridins. Sie entstehen durch Anlagerung von Säuren, Alkylhalogeniden, Dialkylsulfaten, Sulfonsäureestern und Säurechloriden an das N-Atom von Pyridin. Es sind meist gut kristallisierende, reaktive Verbindungen. Infolge des starken -I-Effektes des quartären Stickstoffatoms sind in 2- und 4-Position methylsubstituierte N-Alkylpyridiniumsalze der Aldolreaktion zugänglich. Durch Natronlauge werden N-substituierte P. zu 5-Hydroxypenta-2,4-dienal gespalten, aus dem durch Kondensation mit N-Methylanilin 5-(N-Methylanilino)-penta-2,4-dienal (Zincke-Aldehyd) entsteht, das mit Cyclopentadien zu Azulen kondensiert werden kann.
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