Lexikon der Chemie: Pyrimidinanaloga
Pyrimidinanaloga, Antipyrimidine, Pyrimidinderivate, die durch geringe Strukturabwandlungen der natürlichen Pyrimidinverbindungen entstehen und als Antimetabolite wirken. P. werden hauptsächlich durch Modifizierung der Basen, aber auch durch Abwandlung des Zuckeranteils von Nucleosiden gewonnen. Bevorzugte Variationen sind die Einführung verschiedener Substituenten (z. B. Halogene, NH2-, NHOH-, NO2-, SH- und C2H5-Gruppen am C-Atom 5 von Uracil und Cytosin), der Austausch einer OH-Gruppe gegen eine SH-Gruppe (z. B. 2-Thiouracil) oder Austausch eines Ring-C-Atoms gegen ein N-Atom (5-Azauracil). Aktive P. werden auch durch sterische Umkehr der OH-Gruppe am C-Atom 2' des Zuckers (Arabinonucleoside) und am C-Atom 3' (Xylosylnucleoside) erhalten. P. hemmen selektiv bestimmte enzymatische Reaktionen, insbesondere der Nucleinsäuresynthese.
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