Lexikon der Chemie: Pyryliumsalze
Pyryliumsalze, cyclische Oxoniumsalze, die Oxidationsprodukte der Pyrane, die ein π-Elektronensextett aufweisen und zu den aromatischen π-Mangelheterocyclen gehören.
Mit Substituenten in 2-, 4- und 6-Position und X- = ClO4- sind sie besonders stabil. Von Nucleophilen wie NH3, Aminen, CH-aciden Verbindungen und Anionen wie RO- oder HS- werden sie vorrangig in 2-Position angegriffen. Die Addukte reagieren meist weiter unter Ringöffnung und erneutem Ringschluß zu Pyridinen, Pyridiniumsalzen, Benzolderivaten, Thiopyranen bzw. Thiopyryliumsalzen. Da P. eine hohe Bildungstendenz aufweisen, sind sie gut zugänglich, z. B. durch Dehydratisierung von 1,5-Diketonen, die wiederum aus Ketonen und α,β-ungesättigten Ketonen bzw. Enaminoketonen darstellbar sind. Insgesamt haben sich die P. als gut zugängliche Schlüsselverbindungen in der organischen Synthese erwiesen. 2- bzw. 4-Methylpyrylium-Kationen weisen eine hohe CH-Acidität auf und ermöglichen zahlreiche Kondensationsreaktionen, z. B. zu symmetrischen oder unsymmetrischen Polymethinfarbstoffen.
Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.