Lexikon der Chemie: Retropinacolin-Umlagerung
Retropinacolin-Umlagerung, eine nucleophile 1,2-Umlagerung, wobei die Hydroxygruppe eines sekundären Alkohols zunächst protoniert wird und unter Abspaltung von Wasser ein Carbenium-Ion entsteht. Dieses stabilisiert sich unter Wanderung eines Alkyl-Anions vom benachbarten tertiären C-Atom, d. h. unter Lösung und Neuknüpfung einer kovalenten Bindung.
Die dabei erneut entstehende Elektronenlücke gleicht sich durch Abspaltung eines Protons am benachbarten C-Atom und Bildung eines Alkenmoleküls aus. So entsteht z. B. aus 3,3-Dimethylbutan-2-ol Tetramethylethen. Ähnliche Umlagerungen sind die Pinacol-Pinacolon-Umlagerung und Wagner-Meerwein-Umlagerung.
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