Lexikon der Chemie: Ritter-Reaktion
Ritter-Reaktion, Synthese von primären Aminen aus Alkenen oder Alkoholen und Nitrilen oder Cyanwasserstoff in Gegenwart von konz. Schwefelsäure:
Zugänglich sind z. B. Amine mit anderweitig schwer zugänglichen Substituenten, z. B. tertiären Alkylgruppen. Als Alkenkomponenten, die mit aliphatischen und aromatischen Nitrilen, Aldehydcyanhydrinen und Kaliumcyanid umgesetzt werden können, eignen sich neben einfachen Verbindungen ungesättigte Carbonsäuren und deren Ester und als Alkohole besonders tertiäre Alkohole, aber auch Hydroxycarbonsäureester. Die R. ist säurekatalysiert, es bildet sich zunächst ein Carbokation, das sich an das Nitril addiert. Addition von Wasser und Abspaltung eines Protons führt zu einem Säureamid, das zum Amin und zur Cabonsäure hydrolysiert wird.
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