Lexikon der Chemie: Salicylaldehyd
Salicylaldehyd, 2-Hydroxybenzaldehyd, eine würzig riechende, ölige Flüssigkeit; F. -7 °C, Kp. 196,5 °C, nD20 1,5740. Aufgrund der im S. vorliegenden intramolekularen Wasserstoffbrücke weichen die physikalischen Eigenschaften von denen der 3- und 4-Hydroxybenzaldehyde merklich ab. So ist S. im Gegensatz zu den beiden isomeren Aldehyden mit Wasserdampf flüchtig. In Wasser ist er wenig, in Ethanol und Ether sehr gut löslich.
S. gibt mit Eisen(III)-chlorid eine rotviolette Färbung. Gegenüber der Autoxidation ist er wesentlich resistenter als Benzaldehyd.
Synthetisch kann S. durch Oxidation von o-Cresol mit Mangan(IV)-oxid und Schwefelsäure, durch Oxidation von Salicylalkohol mit Nitrosobenzol in Gegenwart von Kupfer oder durch die Reimer-Tiemann-Reaktion von Phenol hergestellt werden. S. wird zur Synthese von Cumarin und Brenzcatechin verwendet. Ferner spielt er als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneimitteln und Farbstoffen eine Rolle.
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