Lexikon der Chemie: Salicylsäure
Salicylsäure, 2-Hydroxybenzoesäure, Phenolcarbonsäure, die süßlich schmeckende Nadeln bildet; F. 159 °C. Sie ist in kaltem Wasser schwer, in heißem Wasser, Ethanol und Ether leicht löslich, mit Wasserdampf flüchtig. In der S. liegt eine relativ stabile intramolekulare Wasserstoffbrückenbindung vor. S. bildet mit Eisen(III)-Ionen blauviolette Chelatkomplexe. In der Hitze decarboxyliert S. zu Phenol. S. ist nach der Kolbe-Schmitt-Reaktion aus Natriumphenolat und CO2 bei 120 bis 140 °C und 5·105 bis 6·105 Pa erhältlich. Durch Acetylierung von S. wird Acetylsalicylsäure dargestellt. S. hat eine antibakterielle und keratolytische Wirkung und ist deshalb in Dermatika enthalten. Sie wirkt auch antirheumatisch und wurde früher als Natriumsalz therapeutisch verwendet.
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Durch Veresterung von S. mit Methanol erhält man Salicylsäuremethylester, eine charakteristisch riechende Flüssigkeit, Kp. 224 °C. Es ist im Wintergrün- und Nelkenöl enthalten und Bestandteil antirheumatischer Einreibungen.
Salicylamid wird durch Ammonolyse von Salicylsäureester gewonnen. Es ist eine weiße kristalline Substanz, F. 142 °C, und wird als Analgetikum verwendet.
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