Lexikon der Chemie: Schiemann-Reaktion
Schiemann-Reaktion, Einführung von Fluoratomen in Arene durch vorsichtiges Erwärmen von Arendiazoniumfluoroboraten:
Mit dieser Methode lassen sich ein- und mehrkernige aromatische Amine, aromatische Diamine (z. B. Phenylendiamine, Benzidin) oder auch heterocyclische Amine (z. B. Aminopyridine) umsetzen. So ist im einfachsten Beispiel Fluorbenzol aus Anilin zugänglich. Im Arenkern befindliche Substituenten beeinflussen den Reaktionsverlauf durch Änderung der Löslichkeit des Diazoniumtetrafluoroborats und der Zersetzungstemperatur. Nitro-, Amino- und Alkoxygruppen erniedrigen die Ausbeute. Günstig wirkt sich in solchen Fällen der Einsatz von Arendiazoniumhexafluorophosphaten aus.
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