Lexikon der Chemie: Schiffsche Basen
Schiffsche Basen, Azomethine, organische Verbindungen mit der allg. Formel R1R2C=N-R3, wobei R3 einen aromatischen oder aliphatischen Substituenten darstellt. Verbindungen mit R3 = Phenyl werden auch als Anile bezeichnet. S. B. entstehen bei der Kondensation von Ketonen oder Aldehyden mit primären Aminen: R1R2C=O + H2N-R3 → R1R2C=N-R3 + H2O. Sie sind im allg. beständige Verbindungen, insbesondere dann, wenn die C=N-Doppelbindung Bestandteil eines konjugierten Systems von π-Bindungen ist, z. B. im Benzylanilin, C6H5-CH=N-C6H5, hergestellt aus Benzaldehyd und Anilin.
S. B. können durch säure- oder basekatalysierte Hydrolyse wieder in die Ausgangskomponenten zerlegt werden. Sie werden aufgrund ihres guten Kristallisationsvermögens häufig zur Charakterisierung von Carbonylverbindungen verwendet. Die Aldimingruppe einer Reihe von S. B. ist die charakteristische chromophore Gruppe der Azomethinfarbstoffe. Häufig sind S. B. wichtige Zwischenprodukte bei der Synthese von stickstoffhaltigen Heterocyclen, z. B. bei den Isochinolinsynthesen nach Pictet-Spengler oder Pommeranz-Fritsch.
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