Lexikon der Chemie: Semicarbazid
Semicarbazid, Carbamidsäurehydrazid, N-Aminoharnstoff, H2N-CO-NH-NH2, farblose Kristalle; F. 96 °C. S. ist in Wasser und Alkohol leicht, in Ether und Benzol sehr schwer löslich. Beim Erhitzen zersetzt es sich unter Bildung von Hydrazin und Hydrazodicarbonamid. Mit Mineralsäuren bildet S. gut kristallisierende Salze. S. reagiert mit Aldehyden und Ketonen unter Wasserabspaltung zu Semicarbazonen. Die Herstellung von S. erfolgt durch Umsetzung von Kaliumcyanat mit Hydrazinhydrochlorid oder von Hydrazinhydrat mit Harnstoff: H2N-NH2 + H2N-CO-NH2 → H2N-CO-NH-NH2 + NH3. S. wird hauptsächlich in Form des stabilen Hydrochlorids verwendet.
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