Lexikon der Chemie: Semichinone
Semichinone, durch Mesomerie stabilisierte, relativ langlebige Radikal-Ionen. S. werden im Verlaufe von Redoxprozessen durch schrittweise Elektronenaufnahme oder -abgabe aus Chinonen bzw. Hydrochinonen gebildet und durch ein zur Mesomerie befähigtes konjugiertes π-Elektronensystem stabilisiert, ohne in allen Fällen isolierbar zu sein. Das eigentliche S. ist das Radikal-Anion, das durch Elektronenaufnahme des 1,4-Benzochinons entsteht:
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Ein in Substanz isolierbares S. ist das Natriumsalz des Semidurochinons, eines Abkömmlings des Durols. Ein bekanntes semichinonartiges Radikal-Kation ist das bei der Oxidation von N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin gebildete Wursters Rot, das im Entwicklungsprozeß in der photographischen Chemie als Zwischenprodukt durchlaufen wird.
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