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Lexikon der Chemie: sterische Substituenteneffekte

sterische Substituenteneffekte, Einflüsse der Raumgröße von Substituenten auf die Reaktivität eines bestimmten Reaktionszentrums. S. S. sind z. B. die sterische Mesomeriehinderung und die sterische Hinderung. Unter sterischer Mesomeriehinderung versteht man die Verhinderung der Konjugation, wenn durch die Größe der Substituenten eine Einebnung nicht möglich ist. Aufgrund sterischer Mesomeriebindung ist das 3,5-dimethylsubstituierte 4-Nitrophenol viel weniger stark sauer als das 2,6-dimethyl-substituierte. Sterische Hinderung ist die Abschirmung des Reaktionszentrums im Substrat durch benachbarte Substituenten, so daß Reaktionen schwerer oder gar nicht stattfinden. Trimethylessigsäureester wird z. B. langsamer verseift als Fluoressigsäureester und dieser wiederum langsamer als Essigester. Als Maß für die ausgeübte sterische Hinderung dienen die sterischenSubstituentenkonstanten.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
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Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
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Dr. Andreas Fath, Heidelberg
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Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
Prof. Dr. Gerhard Gritzner, Linz
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Prof. Dr. Hans-Dieter Jakubke, Leipzig
Prof. Dr. Thomas M. Klapötke, München
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Dr. Günter Kraus, Halle
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Dr. Hartmut Ploss, Hamburg
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Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
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Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


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