Lexikon der Chemie: sterische Substituenteneffekte
sterische Substituenteneffekte, Einflüsse der Raumgröße von Substituenten auf die Reaktivität eines bestimmten Reaktionszentrums. S. S. sind z. B. die sterische Mesomeriehinderung und die sterische Hinderung. Unter sterischer Mesomeriehinderung versteht man die Verhinderung der Konjugation, wenn durch die Größe der Substituenten eine Einebnung nicht möglich ist. Aufgrund sterischer Mesomeriebindung ist das 3,5-dimethylsubstituierte 4-Nitrophenol viel weniger stark sauer als das 2,6-dimethyl-substituierte. Sterische Hinderung ist die Abschirmung des Reaktionszentrums im Substrat durch benachbarte Substituenten, so daß Reaktionen schwerer oder gar nicht stattfinden. Trimethylessigsäureester wird z. B. langsamer verseift als Fluoressigsäureester und dieser wiederum langsamer als Essigester. Als Maß für die ausgeübte sterische Hinderung dienen die sterischenSubstituentenkonstanten.
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