Lexikon der Chemie: Stilben
Stilben, 1,2-Diphenylethen, C6H5-CH=CH-C6H5, ein ungesättigter Kohlenwasserstoff, bei dem E,Z-Isomere auftreten. Die stabilere Verbindung ist (E)-Stilben (trans-Stilben); F. 124,5 °C, Kp. 305 °C bei 9,6·104 Pa. Durch UV-Bestrahlung entsteht z. T. das flüssige (Z)-Stilben (cis-Stilben); F. 5 °C, Kp. 141 °C, nD20 1,6130. S. ist unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol und Benzol. (E)-Stilben ist wasserdampfflüchtig. Die Herstellung erfolgt durch Grignard-Reaktion von Benzaldehyd mit Benzylmagnesiumchlorid und Dehydratisierung des gebildeten 1,2-Diphenylethanols. Aus S. kann man durch Bromaddition und Dehydrobromierung mit Kaliumhydroxid Tolan erhalten, durch katalytische Hydrierung ist 1,2-Diphenylethan zugänglich. S. ist der Grundkörper der Stilbenfarbstoffe.
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