Lexikon der Chemie: Substituenten
Substituenten, Heteroatome oder Atomgruppen, die in eine Verbindung durch Substitution eingeführt werden. Man unterscheidet charakteristische Gruppen und Reste.
Bei S. am Benzolring unterscheidet man hinsichtlich ihres dirigierenden Einflusses bei der Zweitsubstitution zwischen S. 1. Ordnung und S. 2. Ordnung.
1) S. 1. Ordnung erhöhen die Elektronendichte im Benzolring und dirigieren den neuen S. bei der elektrophilen Zweitsubstitution regioselektiv in die ortho- und die para-Position. S. 1. Ordnung haben in der Regel keine Doppelbindungen, es sind z. B. -OH, -OR, -NH2, -NR2, -SH, -O-, -R, -F, -Cl, -Br, -I. Die Halogene dirigieren zwar in die o- und p-Positionen, wegen ihres starken -I-Effektes erschweren sie jedoch die Zeitsubstitution.
2) S. 2. Ordnung verringern die Elektronendichte im Benzolring und dirigieren den eintretenden S. regioselektiv in die meta-Stellung. Sie üben einen -I- und/oder -M-Effekt aus (aber keinen +M-Effekt). Zu diesen S. gehören -NO2, -SO3H, -CHO, -COR,
-COOH, -COOR, -CN, -CCl3, -+NH3, -+NR3.
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