Lexikon der Chemie: Succinaldehyd
Succinaldehyd, Butandial, OHC-CH2-CH2-CHO, eine farblose, hautätzende, leicht bewegliche Flüssigkeit von süßlichem, stechendem Geruch; Kp. 169 bis 170 °C. S. ist in Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln leicht löslich. Beim längeren Stehen oder in Gegenwart von wenig Wasser polymerisiert S. zu einer zähen, glasartigen Masse, aus der beim Erhitzen die monomere Form zurückgewonnen werden kann. Bei der Oxidation von S. mit salpetriger Säure oder Salpetersäure entsteht Bernsteinsäure bzw. Oxalsäure. S. kann durch Ozonidspaltung des Diallyls, durch Oxosynthese aus Acroleindiacetat, durch Rosenmund-Saytzeff-Reduktion von Bernsteinsäuredichlorid oder durch Ringöffnung von Pyrrol erhalten werden. S. wird für die Synthese von vorwiegend Fünfringheterocyclen, z. B. Thiophen oder Pyrrol, sowie als Ausgangsstoff für die Herstellung einer Reihe von Alkaloiden, beispielsweise Tropanalkaloiden, verwendet.
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