Lexikon der Chemie: Sulfone
Sulfone, organische Schwefelverbindungen der allg. Formel R-SO2-R'. S. sind Oxidationsprodukte der Sulfide (Thioether) und können symmetrisch (R = R') oder unsymmetrisch (R ≠ R') aufgebaut sein. Nach den IUPAC-Regeln sind S. als Alkyl- bzw. Arylsulfonylderivate von Kohlenwasserstoffen aufzufassen und zu benennen, z. B. Methylsulfonylmethan (Dimethylsulfon). S. enthalten zwei S=O-Doppelbindungen und entstehen bei der Oxidation von Sulfiden mit einem Überschuß von Wasserstoffperoxid in Essigsäure oder mit konz. Salpetersäure. S. sind überwiegend kristalline, sehr stabile Verbindungen, die in der Regel nur unter drastischen Bedingungen reduzierbar sind. Von der Sulfonylgruppe geht ein starker -I-Effekt aus, der etwa dem der Cyanogruppe entspricht und bewirkt, daß S. mit einem α-ständigen H-Atom CH-acid sind. S. werden oft zur Charakterisierung aliphatischer und auch cyclischer Sulfide angewendet. Alkylarylsulfone werden auch als Weichmacher eingesetzt.
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