Lexikon der Chemie: Sulfonierung
Sulfonierung, Sulfurierung, direkte Einführung der Sulfogruppe -SO3H in organische Verbindungen zur Herstellung von Sulfonsäuren. Die S. aromatischer Verbindungen erfolgt in einer SE-Reaktion mit konz. oder rauchender Schwefelsäure oder mit Schwefeltrioxid, gelöst in Pyridin oder Dioxan, oder mit Chlorsulfonsäure oder mit einem Gemisch aus Schwefelsäure und Thionylchlorid. Die S. ist reversibel und daher oft von einer Produktisomerisierung begleitet. Aliphatische Sulfonsäuren erhält man durch Sulfoxidation oder Sulfochlorierung und anschließende Hydrolyse von Alkanen, Umsetzung von Alkenen mit Natriumhydrogensulfit, Reaktion von Halogenalkanen mit Natriumsulfit oder durch Oxidation von Thiolen.
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