Direkt zum Inhalt

Lexikon der Chemie: Sulfoxide

Sulfoxide, organische Schwefelverbindungen der allg. Formel R-SO-R'. S. sind Oxidationsprodukte der Sulfide (Thioether) und können demzufolge symmetrische (R = R') oder unsymmetrische Verbindungen (R ≠ R') sein. Nach den IUPAC-Regeln sind sie als Alkyl- bzw. Arylsulfinylderivate von Kohlenwasserstoffen aufzufassen und zu benennen, z. B. Methylsulfinylmethan (Dimethylsulfoxid). S. enthalten eine S=O-Doppelbindung. Sie sind wenig stabile, in Wasser lösliche Verbindungen. Als schwache Basen bilden sie mit Chlorwasserstoff Salze:

(CH3)2S=O + HCl → (CH3)2S+-OH Cl-.

Mit Lithiumaluminiumhydrid oder Zink und Salzsäure lassen sich S. zu Sulfiden reduzieren. Mit Oxidationsmitteln werden die stabilen Sulfone erhalten. Unsymmetrische S. können in optische Antipoden zerlegt werden (dreibindiger Schwefel in pyramidalen Strukturen als Chiralitätszentrum). S. entstehen aus Thioethern bei der Oxidation mit Periodsäure bei 0 °C, mit verd. Salpetersäure oder mit Wasserstoffperoxid in Essigsäure. Wichtigstes S. ist das Dimethylsulfoxid.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
Dr. Ulrich H. Engelhardt, Braunschweig
Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
Prof. Dr. Gerhard Gritzner, Linz
Prof. Dr. Helmut Hartung, Halle
Prof. Dr. Peter Hellmold, Halle
Prof. Dr. Günter Hoffmann, Eberswalde
Prof. Dr. Hans-Dieter Jakubke, Leipzig
Prof. Dr. Thomas M. Klapötke, München
Prof. Dr. Hans-Peter Kleber, Leipzig
Prof. Dr. Reinhard Kramolowsky, Hamburg
Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
Prof. Dr. Ulrich Liebscher, Dresden
Dr. Wolfgang Liebscher, Berlin
Dr. Frank Meyberg, Hamburg
Prof. Dr. Peter Nuhn, Halle
Dr. Hartmut Ploss, Hamburg
Dr. Dr. Manfred Pulst, Leipzig
Dr. Anna Schleitzer, Marktschwaben
Prof. Dr. Harald Schmidt, Linz
Dr. Helmut Schmiers, Freiberg
Prof. Dr. Klaus Schulze, Leipzig
Prof. Dr. Rüdiger Stolz, Jena
Prof. Dr. Rudolf Taube, Merseburg
Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
Prof. Dr. Otto Wienhaus, Tharandt

Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


Schreiben Sie uns!

Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.

Partnerinhalte

Bitte erlauben Sie Javascript, um die volle Funktionalität von Spektrum.de zu erhalten.