Lexikon der Chemie: Sulfoxide
Sulfoxide, organische Schwefelverbindungen der allg. Formel R-SO-R'. S. sind Oxidationsprodukte der Sulfide (Thioether) und können demzufolge symmetrische (R = R') oder unsymmetrische Verbindungen (R ≠ R') sein. Nach den IUPAC-Regeln sind sie als Alkyl- bzw. Arylsulfinylderivate von Kohlenwasserstoffen aufzufassen und zu benennen, z. B. Methylsulfinylmethan (Dimethylsulfoxid). S. enthalten eine S=O-Doppelbindung. Sie sind wenig stabile, in Wasser lösliche Verbindungen. Als schwache Basen bilden sie mit Chlorwasserstoff Salze:
(CH3)2S=O + HCl → (CH3)2S+-OH Cl-.
Mit Lithiumaluminiumhydrid oder Zink und Salzsäure lassen sich S. zu Sulfiden reduzieren. Mit Oxidationsmitteln werden die stabilen Sulfone erhalten. Unsymmetrische S. können in optische Antipoden zerlegt werden (dreibindiger Schwefel in pyramidalen Strukturen als Chiralitätszentrum). S. entstehen aus Thioethern bei der Oxidation mit Periodsäure bei 0 °C, mit verd. Salpetersäure oder mit Wasserstoffperoxid in Essigsäure. Wichtigstes S. ist das Dimethylsulfoxid.
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