Lexikon der Chemie: Tetracyanoethylen
Tetracyanoethylen, Tetracyanethen, Ethentetracarbonitril, (NC)2C=C(CN)2, farblose, giftige Kristalle; F. 201 bis 202 °C (geschlossene Kapillare), Kp. 223 °C. T. ist in Aceton löslich. In Gegenwart von Feuchtigkeit wird es langsam unter Abspaltung von Blausäure zersetzt. T. ist ein Alken mit einer elektronenarmen C=C-Doppelbindung. Infolgedessen reagiert es z. B. mit vielen aromatischen Verbindungen unter Bildung intensiv gefärbter Charge-Transfer-Komplexe. Mit geeigneten Alkenen oder Dienen bildet T. durch Cycloaddition vier- und sechsgliedrige Reaktionsprodukte. T. kann durch Einwirkung von Chlor auf Malonsäuredinitril oder durch Umsetzung von Dibrommalonsäuredinitril mit Kupferpulver hergestellt werden. T. wird für organische Synthesen verwendet.
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