Lexikon der Chemie: Tetranitromethan
Tetranitromethan, C(NO2)4, eine farblose, leichtbewegliche Flüssigkeit; F. 14,2 °C, Kp. 126 °C, nD20 1,4384. T. ist in Wasser schwer, in Alkohol und Ether leicht löslich. Es bildet mit oxidierbaren Verbindungen, z. B. Kohlenwasserstoffen, hochexplosive Gemische. Mit ungesättigten Verbindungen, z. B. Alkenen, Dienen und Aromaten, ergibt T. eine gelbe bis orangerote Farbreaktion, die als qualitativer Nachweis für diese Verbindungen verwendet wird. Alkine reagieren unter diesen Bedingungen nicht. T. eignet sich als sehr reaktives Nitrierungsmittel, wobei es unter Abgabe einer Nitrogruppe in Nitroform (Trinitromethan) umgewandelt wird:
R-H + C(NO2)4 → R-NO2 + CH(NO2)3. T. erhält man durch Einwirkung von rauchender Salpetersäure auf Acetanhydrid oder durch Nitrierung von Nitroform. Es wird im Gemisch mit Toluol als Sprengstoff, als Nitrierungsmittel und als Oxidans für Raketentreibstoffe verwendet.
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