Lexikon der Chemie: Thiazol
Thiazol, eine farblose, stark hygroskopische Flüssigkeit mit pyridinähnlichem Geruch; Kp. 116,8 °C, nD20 1,5969. T. ist löslich in Wasser, Alkohol und Ether.
T. ist mit Isothiazol isomer. In seinen physikalischen und chemischen Eigenschaften ist es dem Pyridin sehr ähnlich. T. ist eine schwache Base. Durch Halogenalkane wird es am Stickstoffatom quaterniert. Nucleophile Substitutionen erfolgen in 2-Position, elektrophile Substitutionen schwieriger in 5-Position. Es läßt sich nur schwer reduzieren und hydrieren. Man erhält T. durch Umsetzung von Chloracetaldehyd und Thioformamid. Derivate des T. sind aus α-Halogenketonen durch Kondensation mit Thioamiden zugänglich. Die Dihydroverbindungen des T. heißen Thiazoline, die vollständig hydrierten Derivate Thiazolidine. Sie sind durch spezielle Kondensationsreaktionen zugänglich. Wichtige Derivate sind das 2-Aminothiazol, das als Zwischenprodukt für Sulfonamide und als Vulkanisationsbeschleuniger Bedeutung erlangt hat. Natürlich vorkommende Thiazolderivate sind das Thiamin und die einen Thiazolidin-Ring enthaltenden Penicilline.
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