Lexikon der Chemie: Thioglycolsäure
Thioglycolsäure, Mercaptoessigsäure, HS-CH2-COOH, eine farblose, hautreizende Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch; F. -16,5 °C, Kp. 101 °C bei 1,33·103 Pa, nD20 1,5030. T. ist in Wasser, Alkohol und Ether löslich. An der Luft wird sie leicht unter Bildung von Dithiodiessigsäure (HOOC-CH2-S-S-CH2-COOH) oxidiert, wobei Schwermetalle, z. B. Eisen und Kupfer, die Oxidation beschleunigen. T. zeigt die typischen Reaktionen von Carbonsäuren und Thiolen. Die Salze und Ester der T. werden als Thioglycolate bezeichnet. Die Herstellung der T. erfolgt durch Umsetzung von Monochloressigsäure mit Natriumthiosulfat und anschließende Hydrolyse des Thioschwefelsäureesters (Bunte-Salz).
T. wird im wesentlichen zur Synthese von Thioglycolaten verwendet, die zur Herstellung von Dauerwellpräparaten, Haarentfernungsmitteln, schwefelhaltigen Farbstoffen, Heterocyclen, Antioxidanzien in der Kautschukindustrie und als Weichmacher eingesetzt werden. Außerdem wird T. in der anorganischen Analytik als spezielles Reagens auf verschiedene Metalle, z. B. Eisen, Cobalt, Kupfer und Chrom verwendet. Ein analytisch wichtiges Thioglycolsäureamidderivat ist das Thionalid.
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