Lexikon der Chemie: Thiophenol
Thiophenol, Benzolthiol, die einfachste aromatische Verbindung mit einer Thiolgruppe, formal vom Phenol durch Substitution von Sauerstoff durch Schwefel abgeleitet. T. ist eine farblose, giftige, widerlich riechende Flüssigkeit; F. -14,8 °C, Kp. 168,7 °C, nD20 1,5893.
T. ist unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol, Ether und Benzol. Es hat ausgeprägte saure Eigenschaften, so daß es in alkoholischer Lösung mit Alkalihydroxiden und Phenolphthalein titriert werden kann. Durch Neutralisation wird der Wasserstoff der Thiolgruppe durch Metallatome ersetzt, es bilden sich Thiophenolate. T. ist sehr reaktionsfähig. Beim Stehen an der Luft wird es zu Diphenyldisulfid oxidiert, durch Umsetzung mit Chlor bildet sich das sehr reaktionsfähige Phenylschwefelchlorid C6H5SCl. Man gewinnt T. durch Reduktion von Benzolsulfochlorid mit Zinn oder Zinkstaub und Schwefelsäure und isoliert es durch Wasserdampfdestillation. T. dient in der organischen Synthese als Ausgangsstoff zur Herstellung zahlreicher Schwefelverbindungen sowie zur Herstellung von Polymerisationsreglern.
Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.