Lexikon der Chemie: Thiosemicarbazid
Thiosemicarbazid, Thiocarbamidsäurehydrazid, H2N-CS-NH-NH2, eine farblose, kristalline Verbindung; F. 183 °C. T. ist in heißem Wasser leicht, in organischen Lösungsmitteln nur wenig löslich. Mit Säuren bildet T. Salze, mit einigen Metallsalzen Metallkomplexe. Bei der Einwirkung von T. auf Aldehyde und Ketone entstehen meist gut kristallisierende Thiosemicarbazone: R-CHO + H2N-NH-CS-NH2 → R-CH=N-NH-CS-NH2 + H2O. Synthetisch erhält man T. durch Umsetzung von Ammoniumrhoda-
nid mit Hydrazinsulfat: HS-C≡N + H2N-NH2 → H2N-CS-NH-NH2. T. wird als Reagens zur Identifizierung von Aldehyden und Ketonen verwendet. Die bei dieser Reaktion entstehenden Thiosemicarbazone werden außerdem in der Medizin zur Behandlung der Tuberkulose sowie als Pflanzenschutzmittel eingesetzt.
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